小丸子是一名小学二年级的女生，她活泼、好动、懒惰、什么事情都拖到最后一刻才做、学习不认真、成绩平平、经常和姐姐斗气、爱幻想、做事没恒心……在小丸子身上我们或多或少都看到了自己童年的影子。如果小丸子算是一个“怪人”的话，那么她的周围可谓“怪人”多多，有点神经质的班长丸尾同学、权利欲极强的女副班长、经常和小丸子一起疯的爷爷，讨人厌的宾治同学等等，这群性格各异、精力充沛的小孩、大人们，每天都在演绎着生活的趣事，伴随着小丸子一天天长大。
在一个阳光明媚的日子里，五大国最强的火之国木叶村举行了运动会，据说获胜者将获得前往琉球度假的机会。漩涡鸣人（竹内顺子 配音）、小樱（中村千绘 配音）和宇智波佐助（杉山纪彰 配音）组成一组，他们摩拳擦掌，志在必得。谁知就在比赛开始前，鸣人突然感到腹中疼痛，他连忙离开会场跑去厕所，而男厕所门口前居然排起了长龙，他没有办法只能硬憋着返回会场，如此折磨的情况下比赛效果自然好不到哪去。总算混下来第一场，鸣人再度跑去厕所，偏偏此时男厕在打扫卫生，鸣人走投无路，想溜进女厕所，关键时刻又被雏田叫住。 接二连三的磨难，鸣人能否赢得前往琉球的机会？
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
