小新今年5岁了，不要以为他是那种懵懂无知的小孩，他其实人小鬼大，喜欢漂亮的姐姐，收养了一条棉花糖一样的流浪狗——小白，还经常讲些无厘头的黄色笑话。小新的妈妈美伢是一个全职主妇，粗心而又有点神经质的她经常被小新捉弄得七窍生烟，爸爸野原亦经常被这两母子搞得晕头转向。 《蜡笔小新》的作者以一个5岁小童的眼光，40岁的成年人的心态去观察这个大千世界，看到了许多光怪陆离的景象，小新一家的幽默故事亦由此产生。
藤井夏生（八代拓 配音）幼年时失去了母亲，因此对年长的女性充满了憧憬。一次偶然中，夏生在学校的楼顶遇见了英语老师橘阳菜（日笠阳子 配音），阳菜温柔的身影深深的将夏生吸引，令他不自觉的坠入了爱河。然而夏生知道，自己和老师是不可能有结果的，于是，他将郁闷发泄到了联谊活动之中。 在联谊会上，夏生邂逅了名为瑠衣（内田真礼 配音）的女孩，那一天，瑠衣将自己的第一次献给了夏生。之后，夏生的父亲告诉他自己即将再婚，而女方要带她的两个女儿住进夏生的家中。让夏生没有想到的是，这两个姑娘竟然正是阳菜和瑠衣。
继火祀集团的青龙社长被火车残忍轧成两段之后，金田一一（松野太纪 配音）和七濑美雪（中川亚纪子 配音）受好友井泽研太郎（内山昂辉 配音）之托来到火祀家位于轻井泽的葡萄之馆，并见证了社长两名养子九曜（宫野真守 配音）和晓（及川以造 配音）的死亡。神秘的黑魔法以及带有诅咒和 预言气息魔法人偶，令这座公关被死亡的恐怖气息笼罩。人人自危，不知谁是下一个牺牲者。但是经过缜密的推理与调查，金田一终于逼近事实真相。他在众人面前指认凶手，结果令在场的每一个人出乎意料…… 本片为金田一少年事件簿系列20周年纪念作品。
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