主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
佐藤心晴有一本“黑历史”。那是耗上整个国中时期所写出来的一部转生为伯爵千金心晴与骑士相爱的故事！10年后，正当妈妈即将发现“黑历史”的存在时，焦急的心晴却遭逢车祸身亡，而当她再次睁开眼时，她已转生为“黑历史”故事中的最强恶女·依雅娜！！依雅娜是一名想要暗杀姊姊·心晴的角色。总而言之现在得快点想起“黑历史”的内容，才能避免被插上死亡旗帜啊！？把自己从“黑历史”中救出，避免死亡旗帜的爱情喜剧就此拉起序幕！！ 我根本不需要读书啊，妈妈，重要的不是成绩，而是魔力啊。
进入三月，第三学期也剩下一个月。麻衣的毕业典礼这一天终于来临。 “叔叔，你是谁？” 咲太在七里滨海岸等待麻衣时，酷似童星时代的麻衣的小学生出现在他面前？ 另一方面，花枫事件之后就分开住的咲太父亲来电…… “你妈妈说，她想见花枫一面。” 无法接受花枫发生的事件而长年住院的母亲传达“想见她一面”的心愿…… 家人的羁绊，新思春期症候群的征兆──
舞台是在某个国家的某个地区莫斯特城市。 在陈旧大楼的二楼有一家发行《月刊妄想科学》的小出版社。 《月刊妄想科学》是一本异想天开，报道“真是吓人一跳！”的事件、即使是科学家也会发出“要不行啦！”声音的超科学现象的科学杂志。 工作人员只有帅哥主编兼编辑的塔罗·J·铃木。再加上小学生助手吉罗·田中和狗狗三郎。 编辑部一直是空的，塔罗、吉罗和三郎都沉浸在同一栋大楼1F的咖啡馆《岩石（ROCK）》中。 有一天，科学家戈洛·佐藤前来咨询，由此开始了一个异想天开的故事……。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
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