主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
电视动画《在地下城寻求邂逅是否搞错了什么》改编自日本轻小说家大森藤野原作的同名轻小说系列。故事发生在拥有通称“地下城”的广阔的地下迷宫的迷宫都市欧拉丽，想成为冒险者并且向往像英雄冒险谭中那样的“与异性命运的邂逅”的主人公贝尔·克朗尼，在这个地方遇见了一位小“神仙”赫斯缇雅，而她正四处寻找自己“眷族”的成员。吃了不少“眷族”闭门羹的贝尔在听了其劝诱后，立马就决定加入。某日，贝尔在地下城遭到了怪物“弥诺陶洛斯”的袭击，由于水平之差而无计可施的贝尔面临走投无路的危机，而在千钧一发之际，最强冒险者艾丝·华伦斯坦出手相助。就在这一瞬间，贝尔对艾丝一见钟情。就这样，一段眷族神话正式拉开帷幕。
思春期症候群——这是一种只发生在易敏感和不稳定的青春期的、不可思议的现象。 例如，在梓川咲太面前出现的野生兔女郎。 她的真实身份是高中高年级学生，明星活动休止的女演员樱岛麻衣。她迷人的身姿，不知为何在周围的人眼里看不出来。 咲太决定解开这一谜题。在于麻衣一起度过的时间里，咲太知道了她秘密的想法…… 女主人公们一个接一个地出现于咲太的周围，她们都有着“青春期症候群”。在天空和大海都很闪耀的小镇上，开始了令人激动的故事。
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
