汪家有两个与众不同的女儿：姐姐绿萍（秦岚 饰）是出色的芭蕾舞演员，而妹妹紫菱（张嘉倪 饰）是一个平凡而爱做梦的女孩。他们同时爱上了世交楚家的儿子楚濂（保剑锋 饰），然而楚濂爱的却是大家都没想到的紫菱。二人甜蜜的恋爱在绿萍的车祸中失去，楚濂为了责任迎娶绿萍。而心碎的紫菱则跟着大自己十九岁的费云帆（方中信 饰）远嫁海外。费云帆用尽心机去令紫菱适应新环境，开始新生活。当绿萍无意中发现当年楚濂与紫菱的恋爱后，平静的生活被打破了。
大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
帕拉恰克（杰西达邦·福尔迪 Tik Jesdaporn Pholdee 饰）尽管出生于名门望族，但他的家族正面临着日益衰落的窘境。帕拉恰克的弟弟是一个赌鬼，嗜赌成性的他欠下了大笔债务无力偿还，索性玩起了失踪。身为哥哥的帕拉恰克无奈之下只得亲自出面，收拾弟弟留下的烂摊子。 债主向帕拉恰克提出了一个可以令债务一笔勾销的条件，那就是让后者迎娶自己的女儿瓦妮达（泰莎昂·派索克乔纶 Taksaorn Paksukjaroen 饰），尽管此时帕拉恰克已经有了一个即将踏入婚姻殿堂的未婚妻，但迫于现实的无奈，他还是答应了这个条件。债主告诉瓦妮达，帕拉恰克是因为爱上了她才会娶她为妻，天真的瓦妮达相信了这个谎言，满心喜悦的等待着属于她的新婚之夜。
