城市女孩安娜（艾米·亚当斯 Amy Adams 饰）与男友杰里米（亚当·斯科特 Adam Scott 饰）相恋四年，共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚，失望后听从父亲建议，飞往爱尔兰首都都柏林，打算依照爱尔兰传统，在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流，迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛，狼狈不堪中投宿当地青年德克兰（马修·古迪 Matthew Goode 饰）的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林，一路上二人相互看不顺眼，争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件，可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解，情愫渐生。2月29日终于到来，安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢？

凯西（詹妮弗·安妮斯顿 Jennifer Aniston 饰）是个年近四十的单身女人，她有工作，有朋友，尽情享受单身生活，也萌生了生一个小孩独自抚养的想法。联系相关机构后，凯西找到和合适捐精人——完美先生罗纳德（杰夫·高布伦 Jeff Goldblum 饰），不想在好友为她举办的“受孕派对”上，她最好的朋友沃利（杰森·贝特曼 Jason Bateman 饰）在卫生间气恼地换掉了罗纳德的精液。原来沃利一直爱着凯西，只是二人做好友太久了，已经失去了走在一起的最佳时机，就这样眼睁睁看着凯西离开自己。一别七年，凯西再次回来纽约居住时，带回了7岁的早熟小孩塞巴斯蒂安，迎接他们归来的沃利轻易发现塞巴斯蒂安和自己的相似，他想适时告诉凯西真相顺便表白，不想罗纳德也再度出现在凯西生活里……

纽约古根海姆美术馆年轻的现代艺术馆长贝丝（克里斯汀·贝尔 Kristen Bell 饰）是个工作狂，她很不看好妹妹一见钟情式的闪电结婚，却依然挤出时间飞往意大利罗马参加婚礼。在婚礼上，贝丝对前橄榄球员的尼古拉斯（乔什·杜哈明 Josh Duhamel 饰）一见钟情，却在古老的爱情许愿池边看到尼古拉斯亲吻别的姑娘。大失所望的贝丝趁酒醉跳进许愿池大声斥责爱神雕塑，并捡起了别人投下的三枚硬币及一枚赌桌筹码带回了美国。没想到古老的意大利传说竟然显灵，被贝丝捡到硬币的男人纷纷向她疯狂求爱，焦头烂额的贝丝却还得顶着老板莎莉丝特（安杰丽卡·休斯顿 Anjelica Huston 饰）的压力确保艺术馆年度筹款酒会的成功。关键时刻竟是尼古拉斯帮了大忙，而就在贝丝幸福地坠入爱河之际，她才意识到，那枚从许愿池拣得的筹码竟属于尼古拉斯。真情还是假爱？贝丝痛苦万分……

在好友夫妇克莱德（约翰·奥提兹 John Ortiz 饰）和露西（达芬妮·鲁宾-维佳 Daphne Rubin-Vega 饰）的介绍下，杰克（菲利普·塞默·霍夫曼 Philip Seymour Hoffman 饰）认识了漂亮可爱的女孩康妮（艾米·莱安 Amy Ryan 饰），长久以来的单身生活让杰克立刻就坠入了情网，展开了追求康妮的一系列准备。                                                                      　　对于杰克的热情攻势，康妮十分受用，在她的梦想里，在船上来一场独特的浪漫约会对拉近两人之间的关系来说必不可少，而就在康妮和杰克的感情稳步升级之时，克莱德和露西之间的感情却发生了破裂，他们之间究竟发生了什么？与此同时，这一变故让杰克明白，独自面对灵魂和感情的深渊是每一个人都无法逃脱的宿命。