高中生角田优（西岛隆宏 饰）自幼丧母，多年来他和身为神父的父亲角田哲（渡部笃郎饰）相互依靠，过着平淡的生活。但熏（渡边真起子 饰）到来打破了一切，她来去匆匆，敢爱敢恨，令角田哲癫狂不已，更将怨气全部撒在优的身上，强迫儿子每天忏悔认罪。为了讨好父亲，善良的优甚至主动去犯错，不久更加入了偷拍女性底裤的小组。父亲为他的大发雷霆，优却因此感到高兴。                                                                      　　不久，优邂逅了如玛丽亚般美丽的女孩洋子（满岛光 饰），而讨厌庸俗男性的洋子也阴差阳错喜欢上了男扮女装的优。优继而得知，洋子是熏的养女，熏如今又回到哲的身边，四个人组成一个奇怪的家庭。优纠结于对洋子的迷恋中，却不知，一个名为“零教会”的宗教团体已经盯上了角田家……

三桥贵志以转校为契机，决定在新学校“嚣张”一把，从此做个不良少年。为了能在同学中获得存在感，他还特地去发廊弄了一头金色卷发。而和他转到同一所学校的伊藤也有同样的想法。在开学第一天，伊藤和三桥就发现了彼此的秘密，也因此结成盟友。三桥的信条是“无论用多么卑鄙的手段，只要能赢就行”，所以，在和别人打架的时候只要能玩阴的就绝对不正面对抗，但他真正的实力也不容小觑。伊藤为人处世相对正经，有时候甚至会慢半拍，也因此常常被三桥利用且被蒙在鼓里，而在打架方面，他战斗力超群，有着不服输的信念。两个人一起挑战校内校外的不良少年，引发了一连串爆笑事件。

《辉夜大小姐想让我告白》宣布制作续集，第一部讲述具有全国顶尖学习能力的学生会长白银与大财团的千金辉夜，为了让对方先行告白展开的恋爱头脑大作战。