阿飞（郑浩南 饰）在好友的劝说之下成为了一名保险经纪人，这份职业不需要任何的身份和背景，也不论资历或者方法，只要你能够将手里的保险给卖出去，那就是老大。在职场上，阿飞意外的邂逅了曾经的梦中情人安娜（梁思敏 饰），虽然安娜的男友非常反对安娜去做销售，觉得这一行当实在是太乱了，但安娜的决心已定，发誓一定出人头地。                                                                      　　就这样，阿飞和安娜开始了他们的漫漫卖保之路，渐渐被金钱和利益迷蒙住了双眼。为了能卖出保险，阿飞可谓是不择手段，而安娜更是开始利用自己的资本——身体去达到她想要达到的目的。最终，安娜走上了歧途。

阿乐（关楚耀 饰）、明明（尤凤音 饰）、朱君（黄俊铭 饰）三个大学生对未来抱着希望，奈何现实生活迫人，毕业后每天为钱烦恼。某个晚上，三人巧遇一宗提款机劫案，事后贼人被捕，而提款机却下落不明。三人决定寻找提款机，以解生活所需，但问题是：提款机竟潜藏在郊区的一所老人院内！他们为了钱，混入老人院之中，展开一场八十后青年与八十岁老人的智力斗争！最终，两代人打破隔膜，发现人生除了钱，原来还有更重要的事。

Jerry（陈奕迅 饰）与许乐（陈晓东 饰）认识多年，更同住一屋。许乐在酒吧认识了Felicia（周丽淇 饰）并迅速拍拖。Jerry感觉好友被抢走，常与Felicia斗嘴。后来许乐的姐姐许欢（杨千嬅 饰）从西藏流浪回来，就更加与Jerry处于水火不容的状态，但其实许欢一直都暗恋Jerry。                                                                      　　Jerry认识了论文导师海素（容祖儿 饰），Jerry表现出对海素极大的好感，于是就同意当海素的调查对象，以研究年轻人的恋爱心态，可是最后还是分手收场。许乐也发现了原来自己心爱的女友其实早就有了同居的恋人，伤心欲绝。此时的Jerry才发现了许欢的心意，决心追回许欢。