身为一个单身汉，杰米（克里斯·奥唐纳 Chris O'Donnell 饰）感到十分自豪，对于婚姻所带来的束缚和牵制，他避之不及。一个人的不婚主义并不代表他不能追逐爱情，安娜（芮妮·齐薇格 Renée Zellweger 饰）的出现让杰米迅速坠入了爱河。一转眼3年过去，迫于各方面的强大压力，杰米终于决定走进婚姻的围城。没想到，自己不诚恳的求婚誓言惹恼了安娜，安娜选择了离去。                                                                      　　杰米的祖父去世了，留下了一亿美元的遗产，根据遗嘱，杰米必须再30岁之前结婚成家才能够得到继承的权利，而此时距离杰米30岁的生日只有24个小时了。如何在一天之内找到一个情投意合的新娘？又如何辨别这位新娘到底是爱杰米本人还是爱他的钱？杰米在安娜和诸多前女友之间迷失了方向。此时的他才意识到，结婚是一件非常神圣而严肃的事情。

迪伦（大卫·斯佩德 David Spade 饰）是一个无忧无虑的年轻人，生活在洛杉矶的一幢十分舒适的房子里，生活里没有什么事情能够让他心烦，可谓十分自在。一天，他的隔壁搬来了一位名叫莉拉（苏菲·玛索 Sophie Marceau 饰）的女邻居，莉拉美丽、温柔，充满了神秘感，她的不可捉摸深深的吸引了迪伦，让后者的脑袋里装满了有关她的浪漫想象。                                                                      　　然而莉拉对爱情却并没有什么憧憬，她有一个十分善妒的前男友瑞纳（帕特里克·布鲁尔 Patrick Bruel 饰），莉拉想要的全部，就是尽快摆脱这个可怕的男人，和自己的狗狗杰克一起相依为命。为了博取莉拉的信任，迪伦偷偷藏起了杰克，哪知道事态的发展渐渐超出了他的掌控。

二十七岁的马克斯（詹姆斯·斯派德 James Spader 饰）是一位事业有成的广告人，不久前，他的妻子不幸去世，至今，马克斯都未能走出丧妻的悲痛阴影中，个性也因此而变得封闭和阴沉。                                                                      　　某日，他来到了一间小酒吧喝酒解闷，在这里，马克斯遇见了名为诺拉（苏珊·萨兰登 Susan Sarandon 饰）的四十三岁女招待。命运让这两个身份地位和年龄都悬殊巨大的人相互吸引，诺拉让马克斯暂时淡忘了痛苦，马克斯亦教会了诺拉什么是尊重，随着时间的推移，他们坠入了爱河。然而，这段世人眼中并不匹配的恋情注定要遭到诸多的考验，最终，他们的真爱能否战胜世俗的非议和彼此之间巨大的鸿沟呢？

埃利斯（丹尼斯·奎德 Dennis Quaid 饰）是一名商人，曾经有过一段非常黑暗的过去。他的父亲罗伊（詹姆斯·卡恩 James Caan 饰）是一名杀人凶手，犯下过灭门的惨案。父亲带给埃利斯的阴影一直持续到他成年。之后，在一场旅途中，埃利斯邂逅了名为戴维斯（梅格·瑞恩 Meg Ryan 饰）的女子，戴维斯温柔而又善良，她的出现拯救了埃利斯一团乱麻的生活。很快，两人就坠入了情网，走到了一起。                                                                      　　实际上，戴维斯也有着悲惨的经历，她的所有家人都死于一场谋杀，而她是唯一的一名幸存者。埃利斯可怕的预感得到了证实，杀死戴维斯家人的不是别人，正是自己的父亲。