每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话？”知名插画家惠成（禹知汉饰）受朋友泰俊之托，回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间，惠成来到美术室，发现了自己旧时的速写本，并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇（申正祐饰）的画像。惠成当场提笔，试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间，惠成竟穿越回了2008年的高中时期，并在那里与初恋宇镇重逢。曾经，惠成因担心宇镇会因自己而受伤，选择了故意疏远。即便重返过去，惠成也不想重蹈当年的覆辙，于是试图再次与宇镇保持距离，却对积极主动靠近的宇镇束手无策。两人重新开启的十八岁。这一次，他们能否改写过去的命运，最终心意相通？
陈大虾（林文龙 饰）从小就是去了父母，是无依无靠的孤儿，以卖糖水为业，勉强能够糊口。某日，陈大虾偶然遇见了名为季巧儿（郭可盈 饰）的富家千金小姐，美丽端庄的季巧儿吸引了陈大虾的注意，使他坠入情网，然而，陈大虾深知他们两人几乎是两个世界的人，不会有任何交集，于是选择将这份感情埋藏在心底。 一次偶然中，陈大虾意外获得了十颗神秘的晶石，而季巧儿又在误打误撞之中吞下了它们，令两人没有想到的是，尚未出阁的季巧儿竟然怀孕了，闹得季家上下鸡犬不宁。十个月后，季巧儿竟然诞下了十个孩子，令陈大虾深感不妙，然而，陈大虾还是不离不弃的陪伴在母子十一人的身旁。
因IMF而混乱的90年代末，锲而不舍的调查员洪金宝（朴信惠 饰）利用天生的"童颜外貌"潜入一间证券公司，准备揭发贪腐情事，没想到新上任的代表竟是自己的前男友申正宇（高庚杓 饰），这场任务开始节外生枝。
方绮红(李香琴)与赵汝佳(谭炳文)本是合作多年的梨园好拍檔。但因一次失败演出，成为冤家。廿多年后，一鳏一 寡 佳已育有三个女儿-德、智、美；而红亦有四个儿子-万、事、胜、意。七个年青人竟产生了三段错综复杂的姻缘，令两个斗气冤家从此多事…
