80年代的香港蛟龙城寨,黑帮横行、警界腐败。城寨里唯一的大学生何初三,原本只想奋力读书、离开这片泥淖,却因黑帮的计画,被副堂主夏六一强行拉入局中。随着阴谋与权力暗潮汹涌,两人从被迫合作到并肩复仇,一个是腹黑深情的金融操盘手,一个是野性温柔的黑道红棍,在这座无法无天的城寨里,他们在黑白边缘相爱,能为对方杀出一条生路?
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。