大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
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张秀贞（崔智友 饰）是衔着金汤匙出生的千金大小姐，父亲一直希望她能够尽早的觅得如意郎君，给自己的集团找一个可靠的继承人，然而张秀贞对于爱情怀抱着非常单纯的执念，那就是一定要和自己所爱也爱自己的人结婚。 在感情上一直是空白状态的张秀贞可急坏了她的爸爸，为了增加女儿遇见真爱的概率，老父亲不惜找来了全韩国所有和女儿门当户对的男人的资料，每天晚上举办宴会邀请他们轮番参加，这可累坏了张秀贞。为了结束这种日日曲意逢迎的生活，张秀贞欺骗爸爸说自己在国外已经有了一个男朋友，为了圆这个谎，她不得不找到名叫金雍男（金承佑 饰）的男人来冒充自己的男友。
