本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
漫画第14卷（2019年11月1日发售）的动画BD同捆版收录时长25分的OAD。
大学四年级生→穿越回了高中入学的前夕！？ 如今已是大四生的青年灰原夏希，在刚进入高中时曾经努力试图改头换面，却弄巧成拙地导致自己沦为班上的边缘人。就在他即将步入社会的时候，有一天突然就穿越回了七年前──亦即高中入学的前夕!!高中生活满是遗憾的夏希，由此获得了「重新来过」的宝贵机会。于是他活用过去的经验，成功地打进了班上的核心团体，成了最受瞩目的俊男美女六人组的其中一员！而且在这个小团体之中，甚至还包括了他曾经暗恋的美少女‧阳花里……！？对自身优秀条件毫无自觉的青年，将在重新来过的第二轮青春里，上演所向无敌的校园爱情喜剧！
