《狐妖小红娘》的故事围绕人与妖之间的爱情展开。根据古典小说记载，世上有人有妖，妖会与人相恋，妖寿命千万年，人的寿命有限，人死了，妖活着。人会投胎转世，但投胎以后，不记得上辈子的爱。妖如果痴情的话，就去找狐妖“购买”一项服务，让投胎转世的人，回忆起前世的爱。狐妖红娘这一个角色就这样诞生，作品主要讲述了以红娘为职业的狐妖在为前世恋人牵红线过程当中发生的一系列有趣、神秘的故事。
某天，阿笠博士通过灰原哀邀请少年侦探团的来他的研究所。当孩子们到达时，却得知阿笠博士被人绑架。原来，这只是博士跟大家做的小游戏，在第一关里，他提示少年侦探们需从三个不同的方向来某一地点与之会合。这样的考验对柯南来说自然不成问题，但对文太、步美和光彦三人来说却是一个大的挑战。经过柯南的提示，三人成功找到问题的关键，顺利抵达目的地，等待他们的则是博士的第二道问题。 另一方面，阿笠博士在设置游戏的过程中险些遭遇车祸，结果发现司机竟是绑匪，他也因此遭到劫持。绑架游戏弄假成真，少年侦探团最终能否成功救出博士呢？
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
