故事发生在一处温馨但偏僻的田园小镇奥木染，双亲过世的少年春日野悠（桥本隆 配音）带着体弱多病的妹妹春日野穹（田口宏子 配音）千里迢迢的来到了这里，准备寄宿在祖父留下的房子中。虽然照顾妹妹的起居很辛苦，但悠还是拥有了一段难得愉快的时光。在这里，悠遇见了幼年的玩伴天女目瑛（阪田佳代 配音），成熟温柔的姐姐依媛奈绪（猪口有佳 配音），认真可爱的大小姐渚一叶（小野凉子 配音）等热情亲切的朋友们，还有同班损友中里亮平（中国卓郎 配音）的插科打诨让他笑口常开。同时，一些模糊的回忆逐渐的浮上了心头，是和谁有过怎样的约定呢？面对着面前似曾相识的风景，悠的记忆开始苏醒。
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
勇者刑是最严重的刑罚。 犯了大罪被判处勇者刑的人，将受到勇者的惩罚。 所谓惩罚，就是在突然产生魔王军的魔王现象的最前线，即使被魔物杀害，也必须复活并继续战斗。 数百年战斗不休的狂战士、史上最恶劣的小偷、骗子政治犯、自称国王的恐怖分子、成功率为零的刺客等，全部是性格破绽者组成的惩罚勇者部队。 他们的领袖、因“杀死女神”的罪名自己也被判处勇者刑的原圣骑士团长扎伊洛·福尔巴茨，在战争中遇到了至今为止一直被隐藏着存在的“剑之女神”特奥丽塔。 “助我一臂之力，接下来我们要打倒魔王” “就是这种意思。 胜利的时候请抚摸我的头哦” 当两人签订契约的时候，一个改变被绝望笼罩着的世界的惨烈英雄的故事拉开
