林萧(杨幂 饰)、顾里(郭采洁 饰)、南湘(郭碧婷 饰)、唐宛如(谢依霖 饰)四个从小一起长大的好姐妹大学毕业进入职场,开始了新的旅程。 原本离开了姐妹们,准备和堕落的男友席城(姜潮 饰)离开上海的南湘重新回归到姐妹们身边。顾里率领众人搬进了新的别墅,大家继续着同一屋檐下的乌托邦生活。林萧、顾里陪同宫洺(锦荣 饰)参加罗马的时尚活动,还叫上了南湘和唐宛如,又在罗马遇上了顾里的混血表弟Neil(李贤宰 饰)。然而当林萧回到上海,却接到了男友崇光(陈学冬 饰)癌症复发不幸去世的噩耗。 几个月后,终于振作起来重新开始新生活的林萧却遇到了一个总是让她莫名想起崇光的外国模特陆烧(陈学冬 饰)。与此同时,顾里从未见过面的亲生弟弟顾准(任佑明 饰)突然出现,手握顾家20%的隐藏股份,他告诉顾里M.E有一个巨大的财务漏洞,姐弟两人联手想要夺回被M.E收购的盛古公司。顾里说服姐妹们借着宫洺生日暨M.E周年庆的机会去宫家老宅偷取关键文件,一切会如她们预想的那样顺利吗?一个最漫长难熬的夜晚在静静等待着她们……
昭和31年(1956年),静冈县印刷商望月次郎受临退休刑警田岛委托,印刷一份“刑事搜查资料”。资料中记载了一桩已过追诉时效的土木工人被杀案,案件牵涉“修善寺妓女”大塚花与天城隧道附近被目击的14岁少年。翻阅资料时,望月被封印的记忆逐渐复苏——那个“少年”正是31年前的自己,而大塚花则是他的初恋。当年,二人曾赤脚携手翻越天城山,共度数小时如梦似幻的恋情。花的笑靥、清丽歌声与掌心余温犹在,然而分别后花却因杀害工人被捕。警方审讯中,花在田岛刑警的逼供下认罪,但其供词充满矛盾,仿佛刻意包庇某人。31年后的今日,田岛刑警为何突然造访望月?又为何偏执地逼迫他直面往事?当事件“真相”最终揭晓,望月与花跨越半生宿命重逢。