明天（万梓良 饰）曾是驰骋在黑道中的铁面英雄，然而，未婚妻的死使他深受打击，心灰意冷之下决心金盆洗手，开始经营起了正经生意。明天和母亲、舅父何英彪（吴孟达 饰）以及单纯的表弟何鑫淼（周星驰 饰）同住，何英彪因为过去的恩怨对明天始终怀恨在心，在生活中对其处处使绊，但大度的明天均一笑了之。 何鑫淼早就听闻明天之前的辉煌事迹，对这位侠肝义胆的表哥佩服的五体投地，这让何英彪深感不爽。一场意外中，何鑫淼误入歧途牵扯进了一桩毒品交易，身陷险境，明天毫不犹豫，联系旧友出手相救。与此同时，明天的生命中出现了余文骞（恬妞 饰）和阮黛玉（毛舜筠 饰）两位美丽温婉的女性，一时之间，明天不知该如何选择。
谢颖之的离开让张伟杰（梁朝伟 饰）深受打击，封闭起了内心，不愿意再结识新的伴侣。期间，叔父张竟成（周润发 饰）从大陆来到香港，叔侄两人之间建立起了深厚的友谊。一次偶然中，张伟杰认识了名为巧宣（曾华倩 饰）的女孩，巧宣的温柔和善良融化了张伟杰内心的坚冰，两人渐渐走到一起，最终携手步入了婚姻的殿堂。 然而，随着时间的推移，最初热切的激情慢慢冷却，久而久之，张伟杰竟然和巧宣的好友吴欣产生了一段不道德的恋情。在一宗谋杀案里，吴欣不幸的成为了受害者死于非命，这起案件将巧宣和张伟杰也牵扯了进去。
方芷湄（梅艳芳 饰）原本是出生在富贵之家的千金小姐，却不幸遭遇家道中落的惨剧，母亲为了维持生计无奈外出打工，方芷湄为了减轻母亲的辛劳也开始工作，在机缘巧合之下结识了名为宇深（苗侨伟 饰）的富家公子，两人之间牵扯出了一段难解的情缘。 在好友小杜鹃（景黛音 饰）的介绍下，方芷湄来到了夜总会成为了一名歌女。凭借着美丽的外表和动人的嗓音，方芷湄很快就成为了舞场中的头牌。贝婷婷（蒋丽萍 饰）是方芷湄的同学，她见方芷湄和宇深之间走的很近，于是想方设法的接近两人，想要获得宇深的心，嫁入豪门成为阔太。
故事发生在民国初年，帮会话事人苏飞（黄浩然 饰）遇见了唐家的宋礼和（陈锦鸿 饰），唯利是图的他想要通过宋礼和和唐家攀上关系，哪知道宋礼和不过是一介无名小卒，真正的权利掌握在唐家大小姐唐雅媛（郭羡妮 饰）的手中。 为了支持家业，唐雅媛奉献了自己的一生，更惯坏了妹妹唐雅文（林夏薇 饰），使得唐雅文个性娇蛮放纵。唐雅文对姐姐时时管教着自己感到十分不满，为了气姐姐，她成日里和苏飞鬼混在一起，不务正业。广州市长王继饶（罗乐林 饰）中枪手上，而被选择他的继位人的，竟然是宋礼和。市长就职大典在即，整个城市在一片平静祥和的表象之下早已经暗涛汹涌。
贺飞沙（关礼杰 饰）是赌王贺一（江汉 饰）的儿子，性格不羁而游荡，常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬（林伟 饰）回国后与成坚（张翼 饰）的女儿成沅沅相爱，但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号，挑战并击败了贺一，夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇，从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而，当他发现自己身世的秘密后，性格发生了巨大变化，甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙，令成沅沅大失所望，最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常，被送进精神病院。在那里，他遇见了简玲，并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时，沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横，发现他竟是飞扬的生父，并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面，飞扬误将玲当作沅沅的替身，并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突，并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。
李小栋和陈风是一对没车、没房、没孩子的80后夫妻。修车技术一流的李小栋，工资被一降再降，但他依然坚守自己的承诺，继续留在设备落后的修车厂。陈风的事业正处在上升期，当面临职业升迁与生孩子的抉择时，她毅然“为升职而不生孩子”，希望丈夫与自己有足够的经济实力再考虑生孩子问题。于是，陈风与婆婆因生孩子在家里闹的不可开交。处在人生低谷的李小栋只能默默承受这一切。妹妹李小梁与杨凡是一对秉承“爱情至上”的90后恋人，刚刚大学毕业、还没有稳定经济来源的他们，爱情的结晶却降临了。于是，结婚受阻、找工作受挫、养孩子无助等一系列问题令他们手足无措，幸而有哥哥、嫂子和母亲等家人的帮助，让幼稚的大孩子变成了有担当的成人。现实与梦想的差距让年轻的他们时刻处在幸福与烦恼中。
