该剧讲述了日本战国时代,女城主井伊直虎以男儿之名继承家业,为井伊家的生存、兴旺而奋斗一生的故事。井伊直虎(平假名:いいなおとら,1536?—1582年),别名次郎法师,法号祐圆尼。是日本战国时代的女性领主。远江井伊谷(静冈县滨松市(旧引佐郡)引佐町)的国人井伊氏当主,有“女地头”的称呼。与井伊直亲有婚约,但终生未婚。是“德川四天王”之一——德川麾下名将井伊直政的养母。
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。
他与幸福无缘,他的前任女友则是郁郁寡欢的准新娘。两人被迫相依相伴,踏上他生命的最后一段旅程。