主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
青木大介（间岛淳司 配音）是一个个性朴素，面对女性有些还有的普通男子，身为教师的他目前任教于一所小学。不知为何，就是这样一个无比平凡的人，居然被班上有名的问题儿童九重凛（喜多村英梨 配音）看上了，性格奔放泼辣的她当即决定，这辈子非青木老师不嫁。 为了追求青木，凛设计了许多作战方案，但在两个损友镜黑（真堂圭 配音）和宇佐美美（门胁舞以 配音）的“帮助”下，这些作战均以失败告终。不仅如此，在学校里，还出现了宝院京子（田中凉子 配音）这一强大的情敌，一时之间凛如临大敌。在打闹之间，本来对凛感到十分头痛的青木竟然逐渐的开始在意起凛的一举一动来，这差距甚大的两人最终能够走到一起吗？
1890年，一场世纪大赛“SBR”于美国举开。全长共6000公里，是人类史上第一场骑乘马匹横越北美大陆的比赛！为了拿下高达5千万美元（60亿日元）的冠军奖金，一群强悍的冒险家们正式展开了他们的争战！
我是圭太，一名正准备中考的学生。 我正在一对双胞胎姐姐的帮助下努力学习。 但该说是幸福呢还是不幸呢，两人都超积极！ 而且都是回头率十分高的美少女。 究竟这禁忌之恋能否实现呢？…… 啊不是！是能否考上高中呢！？ 当初圭太虽表现得很讨厌，但逐渐和双胞胎姐姐亚香、理香的距离缩短了…… 在姐姐们各自的要求下，嘴唇曾几次互相重叠。 在不知不觉间已向禁断的二等边三角关系迈进……
