揭阳商贾王少雄之女王静大学毕业后回乡协助父亲打理公司。其校友吴存生乃某跨国公司董事长之子，对王静一见钟情，他隐瞒了自己富二代的身份，但又忍不住挥金如土，这使得王静对其产生了误解，一直躲避他的追求。于是吴存生追到揭阳，继续向王静表达爱意，遭王静一家的排斥。吴存生决定融入揭阳商界，融入以王静为中心的生活圈，为了赢得美人心，也为了家乡的一带一路贡献力量。在此期间，发生了多起难题，都被吴存生机智处理了。王静一家逐渐改变了对吴存生的印象，并开始接纳他。最终吴存生与王静有情人终成眷属。
每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话？” 知名插画家惠成（禹知汉饰）受朋友泰俊之托，回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间，惠成来到美术室，发现了自己旧时的速写本，并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇（申正祐饰）的画像。惠成当场提笔，试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间，惠成竟穿越回了2008年的高中时期，并在那里与初恋宇镇重逢。曾经，惠成因担心宇镇会因自己而受伤，选择了故意疏远。即便重返过去，惠成也不想重蹈当年的覆辙，于是试图再次与宇镇保持距离，却对积极主动靠近的宇镇束手无策。 两人重新开启的十八岁。这一次，他们能否改写过去的命运，最终心意相通？
讲述生活在首尔梨泰院民宿Waikiki的人们故事。金正贤饰演梦想成为电影导演的姜东久，他是民宿Waikiki的CEO兼自由演出家，梦想成为第二个奉俊昊，但现实生活中却靠拍摄赚钱的视频来维持生活。李伊庚饰演东久的大学学长千俊基，因为爸爸是演员，所以他梦想着成为演员但没有演技天分，是能赚钱的话什么戏都接的生计型演员。孙承源饰演东久的大学同学奉斗植，是民宿Waikiki的联合CEO兼自由作家，但其实半失业中。郑仁仙饰演来历不明的单亲妈妈允儿，高媛熙饰演东久（金正贤饰）的妹妹，李珠雨饰演不谙世事的秀雅。
