《监狱风云》的续作，资深囚犯阿正（周润发 饰）因为与前任科长（张耀扬 饰）的过节而延长刑期，服刑期间母亲病逝，儿子良仔被送到孤儿院甚至对父亲产生怨恨。阿正一心想申请外出看望儿子却遭到狱警头子“鬼见愁”（徐锦江 饰）的诸多刁难。“鬼见愁”因收买狱中大陆帮首领大圈龙（陈松勇 饰）不果 ，把其视为眼中钉，并且从中唆使挑拨使得大陆帮与阿正之间产生隔阂。一次陷害使得大圈龙不得不出逃，被误会陷害大圈龙的阿正也被迫逃走，逃跑途中两人相遇并产生了一段“难兄难弟”般的友情。最后阿正被再次抓回狱中，在暴乱中阿正终于得到机会和”鬼见愁“短兵相接。
曾经名贯国际赌坛的赌侠“魔术手”石一坚（周润发 饰），在半年前协助国际刑警摧毁洗钱集团DOA后便销声匿迹，隐退江湖，整日里和他那台操着四川话的机器人傻强插科打诨，倒也逍遥自在。但是好景不长，某天他险些遭到女杀手刺杀。原来宿敌DOA对其恨之入骨，定欲灭之于无形。除此之外， DOA首席会计师小马（张家辉 饰）卷走组织高达150亿美元的黑金，带着女儿初一（王诗龄 饰）逃到泰国。迫不得已，石一坚和担任国际刑警的大弟子阿乐（余文乐 饰）合作，追查DOA的幕后主使，并试图寻找到小马的踪迹。 上天入地，子弹横飞，围绕着巨额黑金和DOA的秘密，正邪双方展开了新一轮的较量与厮杀……
江湖中传说，有两块赌神玉牌，拥有者可以凭借玉牌召唤赌神帮助，逢赌必胜。八年前，范叔与徒弟詹永飞（王霄 饰）、鸡翼（刘德华 饰）、“亚洲第一快手”仇杰（王杰 饰）与人对赌，不料詹永飞背叛，导致范叔输掉了安身立命的豪华赌轮，并因高空坠落而下身瘫痪，仇杰也遭陷害入狱。八年后，范叔与鸡翼、小倩（吴倩莲 饰）在一艘小木船中开设赌局度日，每日为参加亚洲赌赛勤勉筹备，詹永飞获悉范叔拥有赌神玉牌，带人逼索使范叔身亡。出狱归来的仇杰面对范叔之死，只想过平常人生活意欲退出江湖，岂料詹永飞反复纠缠，设计先后令仇杰断臂、鸡翼目盲，忍无可忍的情况下，仇杰与鸡翼决定用赌来讨回公道……
