20世纪90年代,东北铁城西郊的大型工厂,孤儿张小满(黄景瑜 饰)在工厂百家照拂下成为有情有义的“铁西城之子”,和大方果敢的严晓丹(关晓彤 饰)、沉稳持重的夏雷(王天辰 饰),在铁西城度过热血飞扬的少年时代,随着经济转型大潮滚滚而来,这一代年轻人远走他乡,又顺应内心的召唤重返家乡,谱写情义不变、殊途同归的动人故事……
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。
当曾经死缠烂打的书呆子,竟以女主角身份重逢!而且还要和自己组CP“Pingruk”是位校园里的万人迷,几乎无人知晓她的过去——她曾是个戴着厚重眼镜、腼腆内向的书呆子,并无可救药地将初恋献给了一位美得惊人、却也冷漠至极的学姐。她被拒绝了无数次,最终决定彻底改变自己。就算这次恋爱无法如愿,那又怎样!然而命运却开了个玩笑,再次将Pingruk推回了她的初恋面前——那位“冷漠的Charm学姐”。如今的学姐已成长为身材火辣、面容精致的模特,并被力邀出演一部GL电视剧。而‘Pingruk’自己,也成功通过试镜,即将在戏里与她成为搭档!