该剧设定在《小丑回魂》的27年前，讲述小丑潘尼怀斯的起源故事。
贺飞沙（关礼杰 饰）是赌王贺一（江汉 饰）的儿子，性格不羁而游荡，常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬（林伟 饰）回国后与成坚（张翼 饰）的女儿成沅沅相爱，但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号，挑战并击败了贺一，夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇，从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而，当他发现自己身世的秘密后，性格发生了巨大变化，甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙，令成沅沅大失所望，最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常，被送进精神病院。在那里，他遇见了简玲，并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时，沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横，发现他竟是飞扬的生父，并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面，飞扬误将玲当作沅沅的替身，并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突，并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。
利兆天（陶大宇 饰）是香港巨富，他的出身却颇为复杂。原来，以前他的父亲来香港闯荡前曾在老家娶了妻子明星（叶德娴 饰），来港后被富商的女儿白宴（鲍起静 饰）看上，于是又娶了白宴。后来怀孕的明星来港找寻丈夫，白宴大方的让明星入了门。可惜后来和明星一同生产的白宴却小产了，明星 则顺利生下儿子利兆天，利父为了讨好岳父而用兆天顶替了白宴难产的儿子，而将明星送回了老家。明星当时已经怀有了第二胎，回家后的明星又顺利诞下了儿子明智杰（谭耀文 饰），母子俩一直在老家过着清贫的生活。明智杰长大后虽然只是一个出租车司机，但为人却十分上进，极具野心。随后一次偶然机会，智杰救了兆天，并认出了他就是香港巨富，于是带着母亲一同来到香港。随后。智杰进入了兆天的公司工作。 智杰和兆天同时爱上了模特路云（周海媚 饰），智杰由此和兆天变得水火不容，两兄弟的恩怨情仇由此展开。
