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乡村男孩智贤搬到首尔学习。与此同时，年长的宰元回到了同一所大学。他们开始对彼此产生了好奇心。但当智贤加入宰元参加的同一个冲浪俱乐部时，事情开始升级了。
芭比陈是某公司总裁。为了更好的提高公司业绩，芭比陈将方子禄、也就是她的老公，提升为公司副总，帮助自己共同管理公司。然而，方子禄却因为老婆比自己官高一级，心里一直自轻自贱。为了稳固自己在公司中的地位，方子禄决定对公司的部分员工、进行一次心理评估测试。 叶吾舞是行内小有名气的心理评估师，在一家心理研究机构里工作。九型人格、让叶吾舞产生了浓厚的兴趣。叶吾舞受到邀请来到芭比陈公司。不曾想到机缘巧合的、遇见了分手两年的前男友尔非。这让一向冷静、沉着的她手忙脚乱。虽然分手后叶吾舞与尔非再也没有联系过、也一直没有忘记尔非，但是因为这次工作的原因、叶吾舞只好与尔非保持着工作关系。 因为家离公司较远，叶吾舞为了不影响工作、就搬到了闺蜜琦琦的家中。琦琦是一个热爱旅行的自由撰稿人，为了保护叶吾舞不被前男友迷惑，她以叶吾舞助手的名义，开始和叶吾舞一起去公司。 叶吾舞的弟弟陈思是一名画家，画画之余自己有个小乐队，一天，叶吾舞和琦琦来酒吧看陈思演出，碰到了来过生日的尔非（叶吾舞的前男友）和他的同事。周奕也在其中。好奇心重的琦琦对儒雅过头的周奕产生了强烈兴趣。 此后故事由以下4段爱情故事交织展开： 琦琦开始用各种方式挑战周奕的道德底线，一次醉酒后，两人在同一张床上醒来。琦琦没有明确告诉周奕实际发生的事情，从未有过恋爱经历的周奕以为两人有了关系。虽然一直渴望着完美的婚姻，但严守道德的周奕还是决定对琦琦负责。之后琦琦和周奕开始经常性的见面，琦琦依旧满不在乎的拿周奕取乐，周奕深感烦恼，两人看似冤家路窄，其实已经产生了感情。琦琦终于良心发现，告诉了周奕实情，两人其实什么也没发生。周奕在孤儿院偶遇了心中的女神，琦琦作为朋友给她出谋划策，帮他追求。女神误会了周奕和琦琦的关系，琦琦又帮助周奕解除了误会。但到了最后关头，周奕还是发现琦琦才是他的真爱。 尔非对叶吾舞并未死心，经常出现在叶吾舞面前，过分深情地望着她，但叶吾舞并不愿意和他重归于好。终于，在周奕的生日会结束后，尔非成功接近了叶吾舞，叶吾舞在自己强烈的感情中失去了控制，同尔非和好了。可第二天叶吾舞就醒悟过来，重新拒绝了尔非。叶吾舞为了早日完成测评脱离这个是非之地，叫了自己的同事刘明来帮忙。尔非看到叶吾舞身边多了异性，又起嫉妒之心。尔非遭受这种打击，一方面对叶吾舞死缠烂打，另一方面，追求他人好感的潜在需要让他在不经意间吸引了乐瑶。两个人开始有些暧昧。尔非认识到自己不该纠缠叶吾舞，便试图用心和乐瑶相处，却因为乐瑶无意提及尔非前女友被尔非一怒赶走。被赶走的乐瑶险些遭受歹人袭击，这件事让尔非彻底认识了自己的错误。 方子禄看到妻子芭比陈一条可疑的短信，和芭比陈的助理乐瑶长谈，动之以情，让其监视芭比陈。乐瑶是个忽视自己内心需要的人，她很能体会别人的意愿，却不知道自己的立场。乐瑶被方子禄感动，想要帮助他，却又觉得对不起爱护自己的芭比陈。为了逃避内心的纠结，原本就是ACG狂人（动画、漫画、游戏）的宅女乐瑶更加沉浸在二次元中。方子禄发现妻子越来越多的神秘行踪，更加疑虑。一次，他跟踪了芭比陈，发现她去了一家医院。芭比陈察觉了乐瑶和方子禄的监视，暴怒，拍给方子禄一纸离婚协议离去。方子禄寻找妻子，才意外得知妻子患了乳腺癌，一直在秘密就诊。这才幡然醒悟，原来是芭比陈不愿示弱的性格，让她不愿透露自己的病情。两人一番波折后重归于好。 桑莉莉无意中看到了一幅画，画中的景象和自己的梦境一样。一次桑莉莉在咖啡厅，遇到了一个一直盯着她看的年轻男人，两人在对望时就产生了火花，事后才知道，这就是那幅画的作者陈思。两人此后经常见面，建立了感情。桑莉莉是个工作狂，在公司却收到了不公的待遇，在陈思逍遥无为思想的影响下，桑莉莉辞去了职务，决定“为自己活一次”。陈思陷入经济困难期，桑莉莉主动要求给陈思的画打开市场，从此开始为这件事忙碌。然而，观念的不同在卖画的事上得到了深刻体现。桑莉莉种金钱地位，而陈思视之为粪土；相反，陈思在乎的感受，桑莉莉却视之为无用。两人终于因此分道扬镳。
民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？ 喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力 年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。 及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！ 傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。 龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理 龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。 傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。 其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！ 翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道 翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！ 金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！ 得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。 動盪亂世 敵我難分 傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。 而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！ 上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
