主角吴辰穿越到新世界后，被困在 2020 年 7 月 7 日这一天不断轮回。他曾肆意放纵做尽恶事，也绝望暴走以各种方式自杀数百次，但每到新的一天一切都会重来。在这不断重复的时光里，他掌握了上百种语言，精通所有主流乐器，钻研格斗、车技、枪术、厨艺、舞蹈、表演等各种技能。经过一千年的轮回后，时间终于来到了 2020 年 7 月 8 日，吴辰得以脱困......
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
生徒たちからは、機嫌を損ねたら呪われる「こわこわ先生」と恐れられている新米教師の鶸村(ひわむら)ひより先生。……しかし、本当は体力0、声もヒョロヒョロ、あらゆるステータスが最弱なだけの「よわよわ先生」だった！鶸村先生の秘密を偶然知った担当クラスの阿比倉(あびくら)くんは、不器用な先生の頑張りが報われるよう、彼女に協力して生徒の誤解を解こうと決意。ドキドキで刺激的なトラブルに巻き込まれながら、大好きな鶸村先生をサポートしていく！よわよわで、かわいい先生との、ちょっぴり刺激的なラブコメディ、開幕!!
举办开国祭并与各国缔结邦交的魔国联邦，开始朝着实现人类与魔物能够共同生活的世界「人魔共荣圈」迈进。跨越种族之间的隔阂，携手走向繁荣的魔国联邦。然而，在这背后，也有人将魔王利姆路的崛起视为危险。其中包括西尔特罗斯王国五大老之首的前「勇者」格兰贝尔・罗素，以及他的孙女玛玛莉安贝尔・罗素。高举以支配来守护人类主张的格兰贝尔与玛莉安贝尔策动谋略，并与利姆路正面冲突。另一方面，在黄金乡艾尔多拉德，魔王雷昂也为了某个目的开始行动。 身为人类守护者的勇者，与支配世界的魔王。在各种盘算交错之中，一名「勇者」正准备苏醒—— 怀抱着无法退让的意念，利姆路的下一场战斗即将展开。
“信号塔大战”后，熊大、熊二和光头强的缩小器再度遗失。三人组合继续留守不夜城，找寻缩小器的回家之路更是状况频出，但他们从未放弃希望，最终与小动物们合力拯救小镇，呈现了一场精彩惊险的微观世界冒险之旅。
