同一个城市中，三个彼此陌生的家庭都出事了，三个婚姻失败的家庭孤独无助难以自拔，不约而同想换个活法，逃避现实生活的残酷。一个有着一段风雨过去的女人介入了他们的颠覆，等待他们的是无尽的未知，疯狂玩乐代孕艳遇快意恩仇。有人选择顺从宿命，有人选择逆天而爱，历经了万水千山，是重新回头还是拒绝，他们该如何面对？
书生张君瑞（吴卓羲 饰）和相府千金崔莺莺（叶璇 饰）的丫鬟红娘（胡杏儿 饰）在元宵灯会上分别捡到半边鸳鸯扣，可惜有情人一直不知。而张君瑞在灯会上展示的过人文才倾倒了崔莺莺，红娘亦对他颇有好感。随后一次偶然机会，君瑞碰上贼人意图掳走崔莺莺，舍命相救终于保存了莺莺的名节，崔相国应承了讲莺莺许配给君瑞。岂料相国夫人看不起君瑞的出身，坚持要君瑞考取功名后方可迎娶莺莺，于是，君瑞住进了西厢，努力读书等待考期来临。 另一方面，当今皇帝唐德宗化妆成富家公子王文彬四周游玩，碰见恶劣崔莺莺，为她的美貌倾倒，于是想尽办法接近莺莺，并想方设法逗她开心。莺莺开始觉得王文彬十分无聊，但通过接触渐渐喜欢上了他。红娘在和君瑞接触中亦渐渐喜欢上了他，这一段四角恋爱最终能否皆大欢喜？
鸭寮街是香港的缩影，随着香港经济起落，它亦经历过由欣欣向荣的黄金年代，沦为二手货交易市场的命运。 金融风暴前，戴少良的高级音响专门店是鸭寮街内最大的一家，其好友成大志因投机坐拥过千万的身家；金融风暴后，少良生意大不如前，大志亦沦为负资产。唯独二人好友关炳仁脚踏实地，不受影响。三人虽背景回异，但交情甚笃，热爱足球，三人组成的球队，在区内更被冠以「鸭记风尘三侠」的称号。 国际名导演卫家明女友卓琳为电影美指，为电影到鸭寮街搜集资料。她遇上少良，发现他一直怀缅过去的原因，原来少良七年前曾与歌影红星卓宁有一段七日情缘。自此，少良认定那段时期是他人生最风光的时刻，事业、爱情皆得意。虽事隔多年，并未与时并进。
贺飞沙（关礼杰 饰）是赌王贺一（江汉 饰）的儿子，性格不羁而游荡，常因此与严厉的父亲产生冲突。他的哥哥贺飞扬（林伟 饰）回国后与成坚（张翼 饰）的女儿成沅沅相爱，但这段感情面临着家族对立的阻挠。赌术高手龙惊天为了赢得赌王的名号，挑战并击败了贺一，夺走了贺家的财产。飞扬决心要为家族复仇，从赌场女工乌媚那里学得了赌术。然而，当他发现自己身世的秘密后，性格发生了巨大变化，甚至不惜杀害父亲和害死弟弟贺飞沙，令成沅沅大失所望，最终选择自尽。 贺飞沙因为飞扬的害人行为而导致神经失常，被送进精神病院。在那里，他遇见了简玲，并在她的精心照料下逐渐康复。他们之间渐生情感。同时，沙在医院中偶遇昔日的赌王任纵横，发现他竟是飞扬的生父，并从他那里学到了超凡的赌术。另一方面，飞扬误将玲当作沅沅的替身，并试图占有她。沙与飞扬再度展开冲突，并决定在赌台上以性命为赌注来决定最终胜负。
