许忠信（万梓良 饰）和洛素珊（林其欣 饰）原本过着平静的生活，但在面对九七问题时，忠信不得不独自前往澳洲。在异国他乡，他结识了大陆青年向东（吴镇宇 饰），两人在生疏环境中成为了亲密的朋友。然而，由于一些意外，向东被押回港，而忠信回港后发现妻子与前度男友复燃旧情，夫妻陷入感情危机。 与此同时，安靖和许忠诚因纠纷认识，但受感情阴影影响只能保持朋友关系。另一方面，向东为了谋取表姨妈谢西西的绿卡而欺骗她，搞笑情节不断发生。同时，侯世杰为了复仇，以为忠信主使，决心雪此辱。这一系列错综复杂的感情纠葛和喜剧元素共同构成了这个生动的故事。
何奇通（郭蔼明 饰）是“奇通私家侦探社”的负责人，在一次帮助一名女子搜集她的警察丈夫出轨的证据时，与警察耀祖（郭晋安 饰）相遇了。耀祖处处帮助同事掩饰婚外情，令到奇通对他这种臭男人十分讨厌，认为他也是一路货色。奇通的父亲在她小时候就是因婚外情出走，留下母亲郁郁而终，而奇通也只得在侦探社负责人德叔（秦沛 饰）的照料下长大，所以奇通生平最痛恨出轨的男人。终于奇通完成了任务搜集够了证据，却与耀祖结下了梁子。随后，奇通重遇了中学好友宝怡（汤宝如 饰），更得知宝怡竟是耀祖女友，奇通处处提醒宝怡要提防耀祖，更教她跟踪术，搞得耀祖不胜其烦。一次耀祖因工作需要出入色情场所被奇通拍下了照片，阿怡拿着照片想耀祖质问，令耀祖工作受到了影响，自此他更是讨厌奇通。 随后阿怡怀上了身孕，准备和耀祖结婚，岂料结婚当日阿怡却突然失踪了。深爱阿怡的耀祖四出寻找，最后因旷工多日被开除出警队。奇通可怜耀祖，觉得自己对他搞成这样也负有一定责任，于是通过德叔邀请耀祖加入他们的侦探社，耀祖一方面想找回未婚妻，一方面迫于生活压力，最终加入了侦探社。于是，他们开始了一段又一段情事缉私档案。
谢颖之的离开让张伟杰（梁朝伟 饰）深受打击，封闭起了内心，不愿意再结识新的伴侣。期间，叔父张竟成（周润发 饰）从大陆来到香港，叔侄两人之间建立起了深厚的友谊。一次偶然中，张伟杰认识了名为巧宣（曾华倩 饰）的女孩，巧宣的温柔和善良融化了张伟杰内心的坚冰，两人渐渐走到一起，最终携手步入了婚姻的殿堂。 然而，随着时间的推移，最初热切的激情慢慢冷却，久而久之，张伟杰竟然和巧宣的好友吴欣产生了一段不道德的恋情。在一宗谋杀案里，吴欣不幸的成为了受害者死于非命，这起案件将巧宣和张伟杰也牵扯了进去。
