大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
感情不外露的横井凑（吉泽要人 饰），与一切情绪都写在脸上的中乃航（雨宫翔 饰），看似性格相反，却因共同的摄影兴趣而成为挚友，并在大学时期同居。随着凑就业，两人不得不结束同居生活，航这才意识到自己对挚友的感情早已超越友情。数年后，两人以社会人身份重逢——一个“想要继续做朋友”的凑，一个“无论如何都想成为恋人”的航，从彼此的单恋开始，一段暖心又酸涩的双向暗恋喜剧就此展开。本剧改编自ろじ的同名原著漫画。
