大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
该剧背景设定在动荡的1970年代，讲述被财富和权力欲望所吞噬的男人白冀兑（玄彬 饰）和信念坚定的正义检察官张健荣（郑雨盛 饰）之间的故事。立场不同的两人不断针锋相对，最终卷入了改变他们未来的重大事件。
弗兰克失踪并在多伦多出现，他尝试以清醒的方式获得成功，并试图修改检查结果以留存他的残疾证明。菲奥娜爱上了一个英俊的球员，他有着漂亮的汽车，雄厚的家底和一个大秘密。伊恩接受了自己的性取向，这让利普感到非常恼怒。黛比在一个孩子的生日聚会上走得太远了。莫妮卡出现有关婴儿利亚姆的公告
