上世纪八十年代，马丁（霍建华 饰）和三个亲如兄弟的小伙伴在北京的胡同里一起长大。在高中毕业前夕，一场由马丁引发的变故使他和兄弟三人分崩离析。青春落幕，马丁远走国外，自此销声匿迹。多年以后，已经成为上市公司副总的马丁突患脑瘤，孑然一身的他准备平静地迎接死亡，心底却隐隐有一种羁绊，让他无法割舍。马丁想在离世之前解开宿怨，重拾友情。人到中年的兄弟四人携手创业，每个人的生活都在发生着改变，旧时友情在彼此心中慢慢复苏，马丁也重燃生活的希望。
彼时，上海滩由马永贞（何家劲 饰）和白癞痢（陈鸿烈 饰）平分天下，段冷翠（李婉华 饰）在暗中帮助马永贞颇多，虽然她的真实身份是军阀之女，但面对意气风发的马永贞，段冷翠还是动了芳心。 马永贞一直醉心于京剧名伶柳菊池（俞小凡 饰），然而柳菊池却碍于马永贞帮派头目的身份而不愿于其交往。在经历了诸多的风波之后，柳菊池终于放下了对于身份的偏见，正视内心里的感情，和马永贞走到了一起。白癞痢的女儿白小蝶（范冰冰 饰），其真实身份竟然是马永贞失散多年的妹妹，和家人团聚之后，马永贞一行人决定除掉白癞痢，却不知这一决定改变了他们的一生。
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方芷湄（梅艳芳 饰）原本是出生在富贵之家的千金小姐，却不幸遭遇家道中落的惨剧，母亲为了维持生计无奈外出打工，方芷湄为了减轻母亲的辛劳也开始工作，在机缘巧合之下结识了名为宇深（苗侨伟 饰）的富家公子，两人之间牵扯出了一段难解的情缘。 在好友小杜鹃（景黛音 饰）的介绍下，方芷湄来到了夜总会成为了一名歌女。凭借着美丽的外表和动人的嗓音，方芷湄很快就成为了舞场中的头牌。贝婷婷（蒋丽萍 饰）是方芷湄的同学，她见方芷湄和宇深之间走的很近，于是想方设法的接近两人，想要获得宇深的心，嫁入豪门成为阔太。
