27岁的土田文菜（杉咲花 饰）是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家，平时也在古着店打工。她有一位恋人，但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情，她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧，也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人，文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情，以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧，她仍一步步向前，透过回顾学生时代到现在的恋情，重新寻找自己面对感情的方式。
该剧讲述的是六位性格迥异有梦想的年轻人在城市中成长奋斗、追寻梦想的故事，而且六位年轻人在各自的生活际遇中两两相知相爱，续写了三种不一样的爱情故事。企业猎手靳燃（窦骁饰）从国外回国，遇到初恋袁莱（古力娜扎饰），两人相遇之后重拾感情。而职场精英徐辛颐（王姿允饰）则和电子竞技高手丁昂（金泽灏饰）续写了重逢后勇敢追爱的故事。与前两对重逢不一样，第三对情侣是冤家式的爱情模式。创业律师赵承志（徐正溪饰）和实习律师沈双双（宋妍霏饰）见面后不打不相识，嬉笑怒骂中成就一段逗趣姻缘。剧中三对情侣通过展现不一样的爱情面貌，狂撒狗粮甜齁众人。
当曾经死缠烂打的书呆子，竟以女主角身份重逢！而且还要和自己组CP“Pingruk”是位校园里的万人迷，几乎无人知晓她的过去——她曾是个戴着厚重眼镜、腼腆内向的书呆子，并无可救药地将初恋献给了一位美得惊人、却也冷漠至极的学姐。她被拒绝了无数次，最终决定彻底改变自己。就算这次恋爱无法如愿，那又怎样！然而命运却开了个玩笑，再次将Pingruk推回了她的初恋面前——那位“冷漠的Charm学姐”。如今的学姐已成长为身材火辣、面容精致的模特，并被力邀出演一部GL电视剧。而‘Pingruk’自己，也成功通过试镜，即将在戏里与她成为搭档！
