许忠信（万梓良 饰）和洛素珊（林其欣 饰）原本过着平静的生活，但在面对九七问题时，忠信不得不独自前往澳洲。在异国他乡，他结识了大陆青年向东（吴镇宇 饰），两人在生疏环境中成为了亲密的朋友。然而，由于一些意外，向东被押回港，而忠信回港后发现妻子与前度男友复燃旧情，夫妻陷入感情危机。 与此同时，安靖和许忠诚因纠纷认识，但受感情阴影影响只能保持朋友关系。另一方面，向东为了谋取表姨妈谢西西的绿卡而欺骗她，搞笑情节不断发生。同时，侯世杰为了复仇，以为忠信主使，决心雪此辱。这一系列错综复杂的感情纠葛和喜剧元素共同构成了这个生动的故事。
谢颖之的离开让张伟杰（梁朝伟 饰）深受打击，封闭起了内心，不愿意再结识新的伴侣。期间，叔父张竟成（周润发 饰）从大陆来到香港，叔侄两人之间建立起了深厚的友谊。一次偶然中，张伟杰认识了名为巧宣（曾华倩 饰）的女孩，巧宣的温柔和善良融化了张伟杰内心的坚冰，两人渐渐走到一起，最终携手步入了婚姻的殿堂。 然而，随着时间的推移，最初热切的激情慢慢冷却，久而久之，张伟杰竟然和巧宣的好友吴欣产生了一段不道德的恋情。在一宗谋杀案里，吴欣不幸的成为了受害者死于非命，这起案件将巧宣和张伟杰也牵扯了进去。
本剧以关岛为舞台，描绘三对不同世代情侣在旅行中面对关系转折的故事。结婚三年的泉美优（莲佛美沙子 饰）因丈夫阳介（沟端淳平 饰）长期忽视家庭，提议一同度假以重拾感情，却在旅途中直面现实与分歧；大学生情侣星野明里（中井友望 饰）与追梦青年三崎陆（百濑拓实 饰）本是甜蜜恋人，却因一次冲突陷入动摇；而年过五旬的花田健次郎（胜村政信 饰）与妻子宽子（石野阳子 饰）则在女儿独立后，重新审视彼此之间的关系。三组男女在美丽海岛上追问“为何要在一起”，在心动、困惑与告别中寻找各自的答案。
