民国年间，富家少爷樊傻儿不喜读书，只爱舞枪弄棒吃喝玩乐，即使娶了贤惠的玉贞依旧顽劣不改，伙同大师兄等人抢叔公家粮食接济百姓。抢粮东窗事发，叔公在众乡绅胁迫下以通匪罪将傻儿活埋，佣人樊宝刨土相救。樊傻儿流落异乡尝尽艰辛，在玄机子指点下做了土匪。他凭着一股傻气和义气，深得刀疤等弟兄敬重，杀死强奸民女的恶老大崔一洞，稀里糊涂当上匪首。后来，樊傻儿被国民党收编，土匪变团长，依旧傻性不改，一路歪打正着屡立战功，很快荣升师长，却遭遇叔公上吊、玉贞改嫁等一系列打击而一蹶不振。日军侵华，樊傻儿放下个人得失加紧操练，但队内赌博成风屡禁不住。他请大师兄吃麻将大餐，全面禁赌震慑军队。队伍开拔抗日，樊傻儿带领面貌一新的队伍奔赴抗日前线。
早已忘记笑容为何物的混混山崎虎儿（长濑智也 饰），在替所属帮派新宿流星会催要债款时意外的被逗笑了。逗笑他的就是欠债人——落语（即单口相声）师林屋亭屯兵卫（西田敏行 饰）。于是，虎儿决定拜屯兵卫为师，学费就用债务来抵。游走于黑夜的帮派份子有了新的身份“林屋亭小虎”。 从没接触过落语的虎儿起初很头疼，意外的邂逅了曾经的落语天才，屯兵卫的次子谷中龙二（冈田准一 饰）。极富天分的龙二却执意要经营没有人气造型诡异的服装店“Dragon Soda”。二人的相识，在无形中也影响着对方。而虎儿也找到了属于自己的落语，把身边的事结合传统相声，打造出新的落语。每集一个小故事，即是历代相传的经典，也记录着现实里的点滴，或悲或喜。
