大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
上世纪70年代末，带着两儿一女的机械厂工人庄先进，迎娶了带着一儿一女的歌舞团演员苏小曼，来自两个家庭的孩子各怀心思，和父母一道演绎了一段三十年的情感大戏。自小当家的大女儿庄好好，是两个重组家庭的“定盘星”，从电车售票员到歌舞厅里的驻唱红歌手，她像高山之巅的野花，和家人们携手并肩心向阳光，顽强生长。庄先进终于实现了为孩子起名“好好学习，天天向上”的梦想，可为之圆梦的庄向上却成为庄好好和苏小曼之间不可说破的“秘密”。庄学习和王元媛本是青梅竹马的同学，却因各自父母的结合，两人只能擦肩而过。庄先进的徒弟刘成追求庄先进的女儿庄好好未果，却娶了苏小曼的女儿。
