桐生慧辉（下野纮 配音）是一个平凡的高中二年级男生，虽然也憧憬着高中校园里甜甜的恋爱，但是这样的恋爱似乎和他无缘。一天，慧辉终于收到一封梦寐以求的情书，然而让他没有想到的是，从信封里竟然掉出了一条白色内裤，难道，寄出这封情书的女孩是一个变态？更糟糕的是，这封情书并没有署名，这也就意味着，活跃在慧辉身边的所有女孩子，都有可能是这封情书的作者。 看似高高在上实际上是一个受虐狂的朱鹭原纱雪（竹达彩奈 配音）、外表乖巧可爱但是个性却超级恶劣的古贺唯花（日高里菜 配音）、名为漫画家却只画BL漫画的南条真绪（野水伊织 配音），那封情书的作者究竟是谁呢？
初中的毕业典礼上，爱城恋太郎进行了人生的第100次告白， 但和先前的99次一样，都被拒绝了。 恋太郎在男女间的评价一直都很好，但总是无法被女孩当作恋爱对象。 这天，恋太郎来到了祈求缘分的神社， 在他虔诚膜拜时，神出现了。 神告诉恋太郎，在升上高中后恋太郎将会遇到命运之人，并且总共有100人……。 DEAD·OR·LOVE的学园新生活开幕！！
