故事以1988年汉城(今首尔)奥运会为故事背景,讲述住在首尔市道峰区双门洞的五个家庭的故事,这五个家庭的孩子中,都生于1971年的德善、善宇、东龙、崔泽、正焕,是从小一起长大的好朋友,1988年正处于他们18岁的青春年华,他们有共同的兴趣,还有共同崇拜的偶像,在这五个男女中也有暧昧的男女情愫,在那个纯真的年代,他们共谱了许多美好的记忆。
每个人至少都曾有过一次这样的想象。“如果能回到过去的话?”知名插画家惠成(禹知汉饰)受朋友泰俊之托,回到母校星真高中进行特别讲座。休息时间,惠成来到美术室,发现了自己旧时的速写本,并看到了里面一张被撕掉一半的初恋宇镇(申正祐饰)的画像。惠成当场提笔,试着重新画出宇镇的模样……就在画作完成、放下铅笔的瞬间,惠成竟穿越回了2008年的高中时期,并在那里与初恋宇镇重逢。曾经,惠成因担心宇镇会因自己而受伤,选择了故意疏远。即便重返过去,惠成也不想重蹈当年的覆辙,于是试图再次与宇镇保持距离,却对积极主动靠近的宇镇束手无策。两人重新开启的十八岁。这一次,他们能否改写过去的命运,最终心意相通?
讲述了留洋归国的学子华民初意外地邂逅了一众自称八行的奇人异士,并阴差阳错的成为了他们的领袖,开始为八行解散、寻求正道而奔波的故事。故事中,华民初与率真神秘的易阳师希水、家族义姐钟瑶一同迎来了一个接一个的困境难题,也与八行众人齐心协力共同对抗阴谋者的惊天迷局。