故事发生在东京八丈岛近海，这里建成了一座连接了全球各地警方监控摄像的海洋设施“太平洋浮标”。在这座设施正式启动之前，为了与欧洲刑警组织管辖的范围联网，世界各国的IT工程师来到现场。而与此同时，一项应用了人脸识别系统的“新技术”的测试也在进行中…… 另一方面，柯南和少年侦探团在园子的招待下来到八丈岛赏鲸。此时，柯南接到来自冲矢昂（赤井秀一）的电话，被告知欧洲刑警组织的成员在德国遭到琴酒的杀害。为调查真相，柯南偷偷混进了前往“太平洋浮标”进行警备工作的黑田兵卫等警视厅人员乘坐的警备艇中，进入设施内部。之后，在为系统启动而稳步展开准备工作的设施内，发生了案件——一名女性工程遭到黑衣组织的绑架，而她手中装有某些情报的U盘也落到了黑衣组织的手里。 海中传来令人毛骨悚然的螺旋桨声。而此时身在八丈岛的灰原哀身边，也正有黑影在悄悄靠近……
本次公开的第二季动画标题为《我的妹妹哪有这么可爱。》，乍看之下似乎与第一季没什么区别，其实区别就在于最后的一个“。”句号。本次有意将第一季标题加上句号作为第二季的标题，不得不令人联想第二季是否意味着真正完结？
上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
