80年代的香港蛟龙城寨，黑帮横行、警界腐败。城寨里唯一的大学生何初三，原本只想奋力读书、离开这片泥淖，却因黑帮的计画，被副堂主夏六一强行拉入局中。随着阴谋与权力暗潮汹涌，两人从被迫合作到并肩复仇，一个是腹黑深情的金融操盘手，一个是野性温柔的黑道红棍，在这座无法无天的城寨里，他们在黑白边缘相爱，能为对方杀出一条生路？
电视剧分为五个单元，分别从不同角度反映了中国古代爱情故事的浪漫与美好。 穷书生安秀实（李解 饰）进京赶考，遇见了奸商周舍（沈晓海 饰）被骗得人财两空。之后，周舍欺骗了青楼女子宋引章（范冰冰 饰）与自己成婚，实则利用她的美貌谋利。宋引章的好姐妹盼儿（乐珈彤 饰）得知此事十分愤怒，想出妙计将宋引章救出了狼穴。 卖油郎朱重被青楼花魁莘瑶琴的美貌吸引，一掷千金，只为能和美人共享春宵一刻。 女棋士妙观和青楼名妓红拂决心展开一场棋艺对决，赢的那一方便能够嫁给小棋士周国能。 戚友先和义弟韩世勋先后将风筝放到了詹家二小姐淑娟和刁蛮大小姐爱娟的手中，促成了两对姻缘。 不学无术的小混混柳大和车大分别请来了书生谢英和妹妹车静音代笔参加了沈翰林家举行的文会，最终两人的阴谋诡计被沈家小姐婉娥拆穿，她亦找到了自己的姻缘。
