立夏和程七七(柴碧云 饰)是从小玩到大的青梅竹马,彼此之间感情十分要好。两人双双考入了大名鼎鼎的浅川一中,在那里,两个女孩邂逅了傅小司(陈学冬 饰)、陆之昂(白敬亭 饰)和遇见(夏梓桐 饰),五人结为了好友,在绿意朦胧的校园里尽情的挥洒着青春的光芒和快乐,与 此同时,纠结而又复杂的情愫亦在不知不觉中暗暗滋生着。 一晃眼,无忧无虑的三年时光就这样画上了句号。等待着好友们的,是充满了机遇和未知的广阔世界。一直喜欢画画的傅小司成为了著名的漫画家,程七七在作为他的助手的同时,渐渐得到了傅小司的心。实际上,程七七亦苦苦的爱恋着傅小司,在嫉妒的驱使之下,她走上了一条无法回头的背叛之路。
大厂打工人裴谦(彭昱畅 饰)惨遭辞退之际,意外奇遇神秘大佬的邀请,创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将,开启了他的“裴”钱计划,绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利,投资了一个个奇葩项目,不料竟次次意外反转,屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才,却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦,继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
27岁的土田文菜(杉咲花 饰)是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家,平时也在古着店打工。她有一位恋人,但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情,她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧,也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人,文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情,以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧,她仍一步步向前,透过回顾学生时代到现在的恋情,重新寻找自己面对感情的方式。