故事以1988年汉城（今首尔）奥运会为故事背景，讲述住在首尔市道峰区双门洞的五个家庭的故事，这五个家庭的孩子中，都生于1971年的德善、善宇、东龙、崔泽、正焕，是从小一起长大的好朋友，1988年正处于他们18岁的青春年华，他们有共同的兴趣，还有共同崇拜的偶像，在这五个男女中也有暧昧的男女情愫，在那个纯真的年代，他们共谱了许多美好的记忆。
故事发生在明朝，失忆的风行烈（林峰 饰）并不知道自己是蒙古国王子，追求逍遥自由的本性表露无遗，更为了博取靳冰云（郭羡妮 饰）红颜一笑，决定夺取武林宝剑覆雨剑，因而与韩柏（黄宗泽 饰）不打不相识，更结交成为好友。那边夺回的覆雨剑却被冰云送给大魔头庞班（郭政鸿 饰），风行烈始料未及。原来冰云一心所钟情的是庞班，为了爱人不惜出卖风行烈，累及风行烈失去所有武功还被追杀，幸得韩柏相救。此时韩柏士别三日当刮目相看，已得到赤尊信传授毕生功力成为武林高手。 庞班所作的一切其实是为了辅佐风行烈复国，而复国最大的阻碍来自韩柏。要发挥覆雨剑最大的功效，就必须要练成“剑心通明”，江湖上能与风行烈共练此剑的，唯有慈航静斋大弟子秦梦瑶（佘诗曼 饰），然而身为大明的支柱，秦梦瑶立场坚定。风行烈唯有用情来打动她。而明室之中，亦有内奸，最有才能的燕王朱棣面对天命及冤屈，亦要做出重大的选择。
大厂打工人裴谦（彭昱畅 饰）惨遭辞退之际，意外奇遇神秘大佬的邀请，创办了一家必须以亏损为目标的公司。于是他集齐各种不靠谱的虾兵蟹将，开启了他的“裴”钱计划，绞尽脑汁地给员工加薪放假发福利，投资了一个个奇葩项目，不料竟次次意外反转，屡战屡赚。裴谦成为了员工心中的神仙老板、 业界公认的商业奇才，却依旧苦不堪言。裴谦只好咽下“暴富”的苦，继续寻找更多“逆风翻盘”的机会……该剧改编自青衫取醉的小说《亏成首富从游戏开始》。
