故事以1988年汉城（今首尔）奥运会为故事背景，讲述住在首尔市道峰区双门洞的五个家庭的故事，这五个家庭的孩子中，都生于1971年的德善、善宇、东龙、崔泽、正焕，是从小一起长大的好朋友，1988年正处于他们18岁的青春年华，他们有共同的兴趣，还有共同崇拜的偶像，在这五个男女中也有暧昧的男女情愫，在那个纯真的年代，他们共谱了许多美好的记忆。
故事发生在抗日战争初期，日军攻陷武汉后一路南下，长沙危在旦夕。面对突如其来的战事，城内人心惶惶，不少人携家带口南逃西奔。胡家孙女婿薛君山（任程伟 饰）在家人配合下，极力安排胡家最为宠爱的一对龙凤胎湘湘（杨紫 饰）和小满（牛骏峰 饰）的退路。湘湘被托咐给留洋归来的军人才俊顾清明（霍建华 饰），不料自幼傲气的湘湘与清明水火不容，薛君山只好另寻人家。在全家人的努力下，终于在战火烧到长沙城之前给湘湘定下婚事，算是了却一块心病。这时，蒋介石密令焚烧长沙城，因指挥失误大火烧了三天三夜，千年古城毁于一旦，成千上万人在睡梦中魂断火魔，其中包括湘湘未婚夫一家。各地英雄儿女纷至踏来，他们要用血肉之躯捍卫这座古老的城市……
27岁的土田文菜（杉咲花 饰）是一名已出版两本作品、正在创作第三本小说的作家，平时也在古着店打工。她有一位恋人，但由于过去经历过多段分手与未能实现的感情，她逐渐对“认真喜欢一个人”与“认真面对一段关系”感到畏惧，也不记得自己究竟从什么时候起不能坦率地说出“喜欢”。为了能够好好面对现在的恋人，文菜开始回望自己过去的恋爱。剧情描绘文菜曾经历的各种离别与无法成就的恋情，以及在“是否不与重要的人交往更好”“恋爱究竟是什么”之间的反复思索。尽管怀抱着对爱情的恐惧，她仍一步步向前，透过回顾学生时代到现在的恋情，重新寻找自己面对感情的方式。
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两名骗子（Tim和Yu）策划通过假结婚骗取一对富有的表兄弟（Pai和North）的财产，却在过程中爱上目标对象。当骗子身份暴露后，两段关系面临真相的考验。
