是旦哥（陈百祥 饰）是一代传奇赌神胡三城（胡枫 饰）的徒弟，出师后，他亦收了三个徒弟OK仔（马国明 饰）、潇洒哥（何浩文 饰）和吹水文（黄浩然 饰）。施小东（佘诗曼 饰）带着程小北（高海宁 饰）和黄小南（文凯玲 饰）两位师妹前往神算子处帮老板锺叔（郭峰 饰）求教破解诅 咒之术，在机缘巧合之下遇见了OK仔等人，六人因为误会结下了梁子。 准备金盆洗手的是旦哥在一场意外中惹恼了富二代屠大宝（吴家乐 饰），无奈之下，师徒四人只得东躲西藏的来到了位于新界的一处小小村庄内，在此再度遇见了施小东一行三人，两波人马在相处的过程中渐渐消解了误会。与此同时，OK仔在误打误撞之中识破了屠大宝的父亲屠东海（李国麟 饰）的阴谋。
Purim曾在爱情中遭受重创，他的恋人Rose为嫁豪门决绝离去，从此杳无音讯。但Purim始终未能走出这场情伤，复仇的执念在他心中生根发芽。多年后，Purim已成为商界巨贾，而Rose却沦落为酗酒赌博的瘾君子。当命运让两人再度相遇，Purim抓住复仇契机，以偿还赌债为条件，迫使Rose将女儿Kungsadarn嫁与他为妻。婚后相处中，Purim渐渐被Kungsadarn的纯善打动，冰冷的心房悄然漾开暖意。然而……他们的前路依然布满重重荆棘。
本剧以关岛为舞台，描绘三对不同世代情侣在旅行中面对关系转折的故事。结婚三年的泉美优（莲佛美沙子 饰）因丈夫阳介（沟端淳平 饰）长期忽视家庭，提议一同度假以重拾感情，却在旅途中直面现实与分歧；大学生情侣星野明里（中井友望 饰）与追梦青年三崎陆（百濑拓实 饰）本是甜蜜恋人，却因一次冲突陷入动摇；而年过五旬的花田健次郎（胜村政信 饰）与妻子宽子（石野阳子 饰）则在女儿独立后，重新审视彼此之间的关系。三组男女在美丽海岛上追问“为何要在一起”，在心动、困惑与告别中寻找各自的答案。
