年轻有为的广告设计师卢家耀（梁家辉 饰）在一次阻止不良分子寻衅滋事中失手伤人，被判服刑三年，在狱中，他因个性憨直得罪了黑帮老大，受尽欺辱，老囚犯钟天正（周润发 饰）看不过仗义相助，两人结为患难之交。rn钟天正原本有完好家庭，只因嗜赌成性才误杀妻子，身陷囹圄的他追忆往事时后悔不已， 决心走出高墙后重新做人。然而，因为替卢家耀出头，他得罪了狐假虎威心狠手辣的典狱长（张耀扬 饰），自此卷入狱中恶势力的漩涡，走投无路之际，他放弃了“能忍则忍”的处世哲学，决意以暴施暴。
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家境贫寒的梅爱芳（廖子妤 饰）和梅艳芳（王丹妮 饰）是一对甜美可人、歌声动听的姐妹花，为了补贴家用，姐妹俩从小登台演出，声名渐起。及至成年，梅艳芳的魅力渐渐盖过姐姐，她也当之无愧成为家里的顶梁柱。这个天资丰厚的女孩，得到了唱片公司经理苏孝良（林家栋 饰）的垂青，更有金牌经纪人Florence（杨千嬅 饰）、服装设计师刘培基（古天乐 饰）、相识于微时的歌坛巨星张国荣（刘俊谦 饰）等人鼎力相助与悉心陪伴。从一个不谙世事的弱女子，逐渐成长为挡风遮雨的大姐大，梅艳芳的人生充满了传奇。rn这个嫁给舞台的一代天后，身着华美婚纱，转身隐于聚光灯中……
