影片改编自马伯庸同名小说,唐天宝年间,人到中年的李善德(大鹏 饰)骂骂咧咧干了很多活,抠抠搜搜花了不少钱,到头来却还是个无名小吏。然而这一切随着一次召见似乎有了转机,某天有人安排给他一个“荔枝使”的肥差,只要办成,那就是荣华富贵人生逆袭,但要是办不成……
经过不懈的努力和拼搏,阿金(吴君如 饰)总算从一介小小妓女“升职”成为了“妈妈桑”,带领着手下吴露(王菀之 饰)、阿花(卫诗雅 饰)、莫娜(林宜芝 饰)等小姐妹们,过着自由自在,灯红酒绿的无忧生活。 时光荏苒如同白驹过隙,每一日,香港这座城市都绽放出崭新的姿态,尽管如今生活更加便利,更加多姿多彩,但阿金有时却还是会怀念起曾经的旧日时光。前黑道老大哥顿(张家辉 饰)被捕入狱,当他重见天日之时,整个香港已经变成了他完全不认识的模样,于是,哥顿找到了阿金,却发现她也不再是往日的天真少女,得知哥顿心中的遗憾和失落,阿金决心帮助哥顿重新找到生活的方向。
奢靡生活的富二代富承华突遭父亲企业破产的打击,流落街头成为快递员。在帮送花的日子里,富承华与翁敏敏产生奇妙的情谊。为了拯救自家公司,翁平安同意翁敏敏与刘开明之间的婚约,并约定见面。在翁敏敏的闺蜜钟晓玲的建议下,富承华冒充翁敏敏的男友赴会也受到翁家人的青睐,但富承华却发现自家破产似乎与翁家有关。不听父亲婚约安排的翁敏敏发现富承华被刘天明打伤,并从刘天明口中得知富承华的“真相”。因心理负担,富承华拒绝了翁敏敏表白,后者被迫同意与刘家的婚事。已得到改造了解了生活真谛的富承华得知后,他怎么对待这样感情,如何处理这段恩怨!两人能否走到一起?两人真的能放下属于富翁的生活吗?